Pyromellitsäuredianhydrid
organische Verbindung
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Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure (1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure). PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pyromellitsäuredianhydrid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H2O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis beigefarbene Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,68 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
397–400 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure[4], wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.[5]
Eigenschaften
Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer, hygroskopischer, weißer bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.[1]
Verwendung
PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide[5], die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.
Sicherheitshinweise
PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.