Quazepam
chemische Verbindung
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Quazepam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine, der strukturell mit Flurazepam und Temazepam verwandt ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Quazepam | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1,3-dihydro-1-(2,2,2-trifluorethyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-thion | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H11ClF4N2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 386,79 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Quazepam kann durch den Herstellungsprozess von Diazepam (Friedel-Crafts-Alkylierung) gewonnen werden, wobei die Alkylierung mit Trifluorethylbromid[S 1] BrCH2CF3 oder Trifluorethyltrichlormethansulfonat[S 2] durchgeführt wird und eine anschließende Behandlung mit Phosphorpentasulfid zur Bildung des Thioamids eingesetzt wird.[5]
Eigenschaften
Quazepam ist ein Trifluorethylbenzodiazepin-Hypnotikum mit einer Halbwertszeit von 27 bis 41 Stunden.[6]
Verwendung
Quazepam wird als Sedativum und Hypnotikum eingesetzt.[3] Es wurde erstmals 1985 in den USA zugelassen und wird als Hypnotikum zur Behandlung von Schlaflosigkeit eingesetzt.[7][8] In Deutschland ist Quazepam nicht auf dem Markt erhältlich.[9] Viele Arzneistoffe und Grapefruitsaft können die Wirkung von Quazepam verstärken.[10]
Handelsnamen
- Doral
Regulierung
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 26. August 1997 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Quazepam enthalten.[11]