Quinclorac
chemische Verbindung
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Quinclorac ist eine chemische Verbindung und ein 1989 von der BASF eingeführtes Wuchsstoff-Herbizid (synthetisches Auxin).[1] Ein strukturell verwandtes Mittel ist Quinmerac.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Quinclorac | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H5Cl2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
3,7·10−12 mbar (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (65 µg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Quinclorac kann ausgehend von 7-Chlor-8-methylchinolin gewonnen werden. Dieses wird chloriert und reagiert anschließend mit Hydroxylamin-Hydrochlorid weiter, wobei der Chlor an der Seitenkette durch eine Nitrilgruppe ersetzt wird. Durch Reaktion mit Schwefelsäure wird diese zur Carbonsäure hydrolysiert.[5]
Verwendung
Quinclorac wirkt spezifisch gegen Ungräser und wird vor allem gegen Hühnerhirsen (Echinochloa) im Reisanbau benutzt.[1]
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Von der BASF wird der Wirkstoff beispielsweise auf dem brasilianischen Markt vertrieben.[7]
Literatur
- Zenon Woznica, John D. Nalewaja, Calvin G. Messersmith, Piotr Milkowski: Quinclorac Efficacy as Affected by Adjuvants and Spray Carrier Water. In: Weed Technology. Band 17, Nr. 3, Juli 2003, S. 582–588, doi:10.1614/0890-037X(2003)017[0582:QEAABA]2.0.CO;2.