Quinclorac

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Quinclorac ist eine chemische Verbindung und ein 1989 von der BASF eingeführtes Wuchsstoff-Herbizid (synthetisches Auxin).[1] Ein strukturell verwandtes Mittel ist Quinmerac.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Quinclorac
Allgemeines
Name Quinclorac
Andere Namen
  • 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure
  • Facet
Summenformel C10H5Cl2NO2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84087-01-4
EG-Nummer 402-780-1
ECHA-InfoCard 100.100.457
PubChem 91739
ChemSpider 82837
Wikidata Q7272100
Eigenschaften
Molare Masse 242,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Dampfdruck

3,7·10−12 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (65 µg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261272280302+352333+313362+364[4]
Toxikologische Daten

2860 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Quinclorac kann ausgehend von 7-Chlor-8-methylchinolin gewonnen werden. Dieses wird chloriert und reagiert anschließend mit Hydroxylamin-Hydrochlorid weiter, wobei der Chlor an der Seitenkette durch eine Nitrilgruppe ersetzt wird. Durch Reaktion mit Schwefelsäure wird diese zur Carbonsäure hydrolysiert.[5]

Verwendung

Quinclorac wirkt spezifisch gegen Ungräser und wird vor allem gegen Hühnerhirsen (Echinochloa) im Reisanbau benutzt.[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Von der BASF wird der Wirkstoff beispielsweise auf dem brasilianischen Markt vertrieben.[7]

Literatur

  • Zenon Woznica, John D. Nalewaja, Calvin G. Messersmith, Piotr Milkowski: Quinclorac Efficacy as Affected by Adjuvants and Spray Carrier Water. In: Weed Technology. Band 17, Nr. 3, Juli 2003, S. 582–588, doi:10.1614/0890-037X(2003)017[0582:QEAABA]2.0.CO;2.

Einzelnachweise

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