Reactive Orange 107
chemische Verbindung
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C.I. Reactive Orange 107 ist ein Monoazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Reactive Orange 107 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H16N4Na2O10S3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 566,5 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Die Synthese von C.I. Reactive Orange 107 (4) erfolgt durch Diazotierung von Parabaseester (1) und Kupplung der Diazoverbindung 2 mit 4-Acetamido-2-aminobenzolsulfonsäure[5] (3):[6]
Verwendung
Reactive Orange 107 gehört zu den Vinylsulfonfarbstoffen und wurde 1982 durch die Hoechst AG zum Patent angemeldet.[7] Das Produkt wurde der Handelsbezeichnung Remazol Goldgelb RNL vermarktet. Reactive Orange 107 ist einer der mengenmäßig größten und weltweit am häufigsten verwendeten Reaktivfarbstoffe.[8]
Die Färbung von Cellulosefasern mit Reactive Orange 107 erfolgt in alkalischem Medium und ist ein zweistufiger Prozess. Zunächst bildet sich durch eine Eliminierungsreaktion die Vinylsulfon-Zwischenstufe des Farbstoffs, die im zweiten Schritt mit den Hydroxygruppen der Cellulose in einer Michael-Addition eine kovalente Etherbindung bildet. Durch die alkalischen Bedingungen in der Färbeflotte findet als unerwünschte Nebenreaktion die Hydrolyse der Vinylsulfongruppe zur 2-Hydroxyethylsulfongruppe statt, wobei gleichzeitig die Acetamidogruppe des Farbstoffs gespalten wird. Der entsprechende Farbstoff kann die Cellulosefaser nicht mehr färben und ist mit einem Anteil von 60 % die Hauptkomponente des hydrolysierten Farbstoffs. Eine zweite farbige Hauptkomponente im Hydrolysat ist eine dimere Verbindung, bei der zwei Farbstoffmoleküle über eine Etherbindung miteinander verknüpft sind.[8]
