Rhaponticin
chemische Verbindung
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Rhaponticin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Glucoside. Das Aglycon Rhapontigenin ist ein Stilben. Die Verbindung wurde in Pflanzen der Gattung Rhabarber aufgewiesen und zeigt diverse pharmakologische Effekte.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Rhaponticin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H24O9 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 420,4 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
236 – 238 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Biosynthese
Rhaponticin kommt in den Wurzeln von Rhabarber-Pflanzen der Arten Rheum undulatum und Rheum palmatum vor.[2] Die Biosynthese geht von Zimtsäure aus und verläuft vermutlich über p-Coumarsäure, Resveratrol und Astringenin.[3]
Eigenschaften
Im Tierversuch an Mäusen zeigte Rhaponticin antidiabetische Eigenschaften.[4] In einem Zellmodell konnte es die Bildung von Amyloid beta reduzieren, das für die Ausbildung der Alzheimer-Krankheit mitverantwortlich gemacht wird, sodass es als Ausgangspunkt für die Entwicklung von Arzneimitteln dienen könnte.[5] Die pharmakologischen Effekte gehen vermutlich auf das Aglycon Rhapontigenin, einen Metaboliten von Rhaponticin, zurück.[6]