Rhodamin B
chemische Verbindung
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Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Rhodamin B | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C28H31ClN2O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grünliches, geruchloses Pulver[1], in Wasser gelöst rot bis violett[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 479,02 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
199–201 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
> 245 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Geschichte
Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.[5] Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.[6] Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff, und Rhodamin WT (water-tracer), von dem es sich nur durch eine Carboxygruppe unterscheidet.
Darstellung
Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.[7]
Eigenschaften
Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 und 554 nm.[2] Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel, dem pH-Wert und insbesondere der Temperatur[8] ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600 nm.
Verwendung
Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung im Labor, für Färbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.[9][10]
Rhodamin B wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet.[11][12][13] In den USA war die Verbindung unter der Bezeichnung D&C Red No. 19 registriert, die Zulassung als Zusatzstoff wurde jedoch 1984 von der FDA zurückgezogen.[14] Auch in Europa ist Rhodamin B nicht für die Einfärbung von Lebensmitteln oder Kosmetika zugelassen, da das Produkt als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft wird.[15][16] Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt[17] und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten,[18][19] oder in Shrimps[20][21] auf.
