Rotundon
chemische Verbindung
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Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.[2]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Rotundon | |||||||||
| Andere Namen |
(3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3α,8α-dimethyl-5α-(1-methylethenyl)azulen-1(2H)-on | |||||||||
| Summenformel | C15H22O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 218,33 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Syrah Trauben
Pfeffer
Rosmarin
Basilikum
Oregano
Thymian
Majoran
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Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor.[3] Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer.[4] Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano,[5] Rosmarin und Majoran enthalten.[4]
| Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten[4] | |||
|---|---|---|---|
| Weißer Pfeffer | 2025 µg·kg−1 | Syrah-Trauben | 0,62 µg·kg−1 |
| Schwarzer Pfeffer | 1200 µg·kg−1 | Majoran | 208 µg·kg−1 |
| Wein (Shiraz) | 0,15 µg·kg−1 | Oregano | 1 µg·kg−1 |
| Geranien | 25 µg·kg−1 | Atriplex cinerea | 37 µg·kg−1 |
| Knolliges Zypergras | 920 µg·kg−1 | Basilikum | 4 µg·kg−1 |
| Rosmarin | 86 µg·kg−1 | Thymian | 5 µg·kg−1 |
Eigenschaften
Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l−1 in Rotwein und 8 ng·l−1 in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.[2]
Synthese
Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.[4]