2-Hydroxybenzamid

2-Hydroxybenzamid kann durch Ammonolyse von Methylsalicylat gewonnen werden.^[7] Eine Vorschrift zur Umsetzung bei geringem Überdruck, zum Beispiel im Praktikum, findet sich in der Literatur.^[8]

2-Hydroxybenzamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff.^[2] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.^[9] Bei hohem Druck sind auch noch andere Kristallstrukturen bekannt.^[10]

2-Hydroxybenzamid wird in Kombination mit Aspirin und Koffein in den rezeptfreien Schmerzmitteln eingesetzt. Es wird sowohl als Analgetikum als auch als Antipyretikum eingesetzt.^[4][11] In Lösung in Ethanol dient es auch als Metallochromindikator in der Detektion von Eisen(III).^[12] Es besitzt nur geringe antirheumatische Wirkung. Salicylamid wird im Organismus zu 20 % in Gentisinamid umgewandelt. 70 % des Salicylsäurederivats werden an Glucuronsäure gekoppelt im Urin ausgeschieden.^[13] Als erstes Salicylamid-Präparat wurde 1949 Salicylamid Pharmazell von der Raublinger Firma Pharmazell zur Behandlung rheumatischer Erkrankungen in die Klinik eingeführt. Die Münchener Romigal-Arzneimittelgesellschaft bewarb 1953 eine in Tablettenform angebotene Salicylamid-Kombination Romigal (mit Phenacetin und Coffein) gegen Rheuma, Neuralgien, Ischias und Neuritiden, die Münchener Permicutan-Gesellschaft eine Kombination aus Benzocain und Salicylamid zur perkutanen Schmerzbekämpfung.^[14]