Salmeterol
Gruppe von Stereoisomeren
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Salmeterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| (R)-Salmeterol (oben) und (S)-Salmeterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Salmeterol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Methanol, schlecht in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Salmeterol wird als Suspension oder Pulver inhaliert und mittels Dosier-Aerosol oder Pulverinhalator verabreicht.
Pharmakologie
Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β2-Sympathomimetikum. Als solches aktiviert es die β2-Adrenozeptoren der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintritts nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β2-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.[3][4]
Stereoisomerie
Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Arzneilich verwendet wird Salmeterol als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) in Form des Salzes der 1-Hydroxy-2-naphthoesäure (= Salmeterolxinafoat), dessen pharmazeutische Qualität im Europäischen Arzneibuch charakterisiert ist.[5]
Herstellung
Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.[6]
Handelsnamen
Aeromax (D), Serevent (A, CH, D)
Mit Fluticason (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Rolenium(D), Seretide (D, CH, A), Salmecomp (A), Viani (D, A)
Literatur
- Toby J Lasserson, Christopher J Cates, Giovanni Ferrara, Lucio Casali: Cochrane Database of Systematic Reviews. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2008, Combination fluticasone and salmeterol versus fixed dose combination budesonide and formoterol for chronic asthma in adults and children, doi:10.1002/14651858.cd004106.pub3, PMID 18646100.
- R. N. Brogden, D. Faulds: Salmeterol xinafoate. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in reversible obstructive airways disease. In: Drugs. Band 42, Nr. 5, 1991, S. 895–912, doi:10.2165/00003495-199142050-00010, PMID 1723379.