Sarcinaxanthin
chemische Verbindung
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Sarcinaxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthophylle und Carotinoide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Sarcinaxanthin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2R,2R,6R,6’R)-2,2-bis((E)-4-hydroxyprenyl)-18,6:18’,6-diretro-B,B-carotin | ||||||||||||
| Summenformel | C50H72O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
roter Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 705,1 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Sarcinaxanthin kommt natürlich in verschiedenen Bakterienarten (wie zum Beispiel Sarcina lutea, Flavobacterium dehydrogenans, Cellulomonas biazotea und Kocuria palustris) vor. Es liegt häufig auch in glykosidischer Bindung vor.[1][5] Die Verbindung wurde zuerst 1941 von Yoshiharu Takeda und Tatuo Ohta aus Sarcina lutea isoliert und 1977 von Sissel Hertzberg und Synnøve Liaaen-Jensen in der Struktur untersucht.[6][7][8]
Gewinnung und Darstellung
Sarcinaxanthin kann durch eine vielstufige Reaktion gewonnen werden. Diese beginnt mit der Alkylierung der distalen Doppelbindung von Geranylacetat mit Isoprenepoxid unter wasserfreien ZnCl2/Nitromethan-Bedingungen, wobei eine Mischung aus C15-Hydroxyprenylverbindungen entsteht. Das Hauptdialacetat-Isomer wird anschließend dehydratisiert und in wenigen Schritten über das entsprechende Sulfon in racemisches Sarcinaxanthin umgewandelt.[2][9]
Eine andere beschriebene Synthese beginnt mit der Kampfersäure.[7]
Die Biosynthese der Verbindung verläuft vom Vorläufermolekül Farnesylpyrophosphat über C40-Lycopin, C45-Nonaflavuxanthin, C50-Flavuxanthin zum C50-Sarcinaxanthin.[10]