Senecionin
chemische Verbindung
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Senecionin ist ein giftiges, hepatotoxisches Pyrrolizidinalkaloid, welches in verschiedenen Pflanzen vorkommt. Es ist nach der Gattung Senecio benannt, deren Vertreter es enthalten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Senecionin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(15Z)-12-Hydroxysenecionan-11,16-dion | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H25NO5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchsloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 335,4 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
235–240 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Wie am Namen erkennbar kommt Senecionin hauptsächlich in Vertretern der Gattung Senecio vor, zum Beispiel in Senecio vulgaris.[2] Auch das bekannte Jakobskreuzkraut (Jacobaea vulgaris) enthält neben anderen Pyrrolizidinalkaloiden Senecionin.[3]
Toxikologie
Senecionin wird nach der Aufnahme relativ schnell in der Leber verstoffwechselt. In vivo konnte eine Zytotoxizität gegenüber Hepatozyten gezeigt werden.[4] In einer Studie an trächtigen Ratten wurde sowohl eine fruchtbarkeitshemmende, wie auch eine teratogene Wirkung von Senecionin gezeigt.[5]
Biosynthese
In Pflanzen der Gattung Senecio beginnt die Biosynthese mit der Aminosäure (S)-Arginin, manchmal auch mit (S)-Ornithin. Daraus wird zuerst Putrescin gebildet. Dieses reagiert unter Katalyse des Enzyms Homospermidinsynthase (HSS) und NAD+ mit Spermidin zu Homospermidin. Dieses reagiert katalysiert durch das kupferhaltige Enzym Diaminoxidase zu 4,4'-Iminodibutanal. Danach findet eine Cyclisierung zu Pyrrolizidin-1-carbaldehyd durch eine Mannich-Reaktion statt. Durch eine Reduktion zum Alkohol, vermutlich mit Alkoholdehydrogenase, entsteht Trachelanthamidin. Dieses spaltet an der C1/C2-Bindung Wasserstoff ab, anschließend wird es an der C7-Bindung zu Retronecin hydroxyliert. Dann wird das Retronecin mit Senecinsäure, welche aus zwei Äquivalenten (S)-Isoleucin gebildet wurde, acetyliert. Zuletzt wird das entstandene Produkt Senecionin-N-oxid zum Endprodukt Senecionin reduziert.[6]
