Sesamol
chemische Verbindung
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Sesamol, nach IUPAC 1,3-Benzodioxol-5-ol, ist ein natürliches Derivat des Phenols. Es ist in Spuren[3] im Sesamöl enthalten (Namensherkunft).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Sesamol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 138,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Eigenschaften
Es bildet sich leicht aus Sesamolin[4] das zu 0,3 bis 0,5 % in Sesamöl enthalten ist, beispielsweise bei der Lagerung von Sesamöl.[5] Sesamol ist ein starkes Antioxidans.[6][7] Der Substanz werden deshalb gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen.[8]
Sesamol wurde früher gegen Kopfläuse verwendet. Es verstärkt die Wirkung von Pyrethrinen.[9] In bestimmten Tiermodellen verbessert Sesamol die Funktion der Blut-Hirn-Schranke.[10]
Sesamol bildet weiße Kristalle, die an der Luft durch Oxidation leicht eine beige Farbe annehmen. Es ist in Wasser schlecht, in Ölen und unpolaren Lösungsmittel gut löslich. Es kann aus Piperonal künstlich hergestellt werden und ist seinerseits ein Baustein für die Synthese des Antidepressivums Paroxetin, eines Serotonin-Wiederaufnahmehemmers.[11]
Toxizität
Im Modellorganismus Farbratte und Farbmaus ist Sesamol nach den RTECS-Kriterien bei oraler Gabe krebserzeugend und entsprechend eingestuft.[2] Es verursacht proliferative Läsionen im Magen, die weitgehend reversibel sind, bei ständiger Gabe durch die Reizung des Epithels aber die Bildung von Karzinomen fördern.[12][13][14][15][16]