Silafluofen
chemische Verbindung
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Silafluofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether[5], welche 1984 in Japan von Yoshio Katsuda bei Dainippon gefunden wurde.[6] In Deutschland erhielten Hoechst,[7] in Nordamerika FMC Patente.[8][9] 1991 wurde Silafluofen erstmals in Japan zugelassen. Es ist deutlich weniger fischtoxisch als die anderen Pyrethroide.[10]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Silafluofen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H29FO2Si | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose oder gelbliche ölige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 408,58 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,001 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Silafluofen kann durch eine mehrstufige Reaktion dargestellt werden. Zuerst wird 3-Chlor-4-fluoranilin mit Natriumnitrit diazotiert und dann das Diazoniumsalz in einer Sandmeyer-Reaktion mit Bromwasserstoff und Kupfer(II)-bromid bromiert wird. Der Bromsubstituent wird anschließend mit dem Grignard-Reagenz hergestellt aus 3-Brompropen gegen eine Allylgruppe ausgetauscht. Danach wird 4-Ethoxyphenyldimethylsilan unter Anwesenheit von Hexachloridoplatinsäure an die Doppelbindung der Allylgruppe addiert. Das Zwischenprodukt reagiert im letzten Schritt mit Natriumphenolat zum Endprodukt.[11]
Verwendung
In Japan wird Silafluofen seit 1995 als Pflanzenschutzmittel in verschiedenen Kulturen eingesetzt. Für Fische ist es weniger giftig als andere Pyrethroide, was insbesondere beim Nassreisanbau von Bedeutung ist.[5] Silafluofen wird als Insektizid und Termitizid vor allem im Holzschutz verwendet.[10] Es eignet sich dafür wegen seiner Stabilität gegenüber Abbau im Boden, durch Sonnenlicht oder durch Basen.[6]
Zulassung
Der Wirkstoff Silafluofen war in der EU nie für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]