Sinapin
chemische Verbindung
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Sinapin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von Sinapinsäure und Cholin ab.
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| Struktur des Kations, das Anion ist nicht dargestellt | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Sinapin | |||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Chlorid)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte
Sinapin wurde zum ersten Mal 1825 aus den Samen des Schwarzen Senfs isoliert. Die Struktur wurde jedoch erst 1897 korrekt bestimmt.[2]
Vorkommen und biologische Bedeutung
Sinapin kommt in den Samen von Kreuzblütlern vor,[3][4] beispielsweise in Raps.[5] Zu Beginn der Keimung wird das Sinapin zu Sinapinsäure und Cholin hydrolysiert.[3] Vermutlich dient Sinapin als Speicherform für diese Verbindungen, die beide wichtige Metaboliten in Pflanzen sind.[2] Sinapin ist außerdem Bestandteil von Sinalbin, einem Salz mit dem Gegenion Glucosinalbin, das ein wichtiger Inhaltsstoff von weißem Senf ist.[6]
Biosynthese
Die Biosynthese geht von Phenylalanin aus und läuft über Zimtsäure und Sinapinsäure. Diese wird durch UDP-Glucose zur Sinapoylglucose glycosyliert. Enzymatische Reaktion mit Cholin ergibt das Sinapin.[7]