Sisomicin

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Sisomicin ist ein bakterielles Aminoglykosid-Antibiotikum.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Sisomicin
Allgemeines
Freiname Sisomicin[1]
Andere Namen
  • (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-Diamino-3-{[(2S,3R)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl-3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosid
  • 3-Desoxy-4-C-methyl-3-methylamino-β-L-arabinopyranosyl-(1→6)-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-alpha-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-desoxy-D-streptamin
Summenformel C19H37N5O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 251-018-2
ECHA-InfoCard 100.046.365
PubChem 36119
ChemSpider 33222
DrugBank DB12604
Wikidata Q3962119
Eigenschaften
Molare Masse 447,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312332360
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Sisomicin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das natürlich von Micromonospora inyonensis gebildet wird. Es ist strukturell eng verwandt mit Gentamicin C1a.[3]

Pharmakologie und Bedeutung

Sisomicin wirkt antibakteriell gegen viele gram-negative Arten inklusive Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa und Enterobacter. Außerdem wirkt es gegen Staphylokokken, jedoch nicht gegen Streptokokken und anaerobe Arten. Sisomicin wird im menschlichen Körper nicht metabolisiert, sondern unverändert über den Urin ausgeschieden. Der Wirkstoff wird in begrenztem Maße als Antibiotikum eingesetzt, beispielsweise gegen Infektionen mit Pseudomonas aeruginosa.[3] Es wirkt zum Teil gegen Pathogene, die gegen Gentamicin resistent sind und wirkt synergistisch mit β-Lactam-Antibiotika.[4] Sowohl Dibekacin als auch Netilmicin leitet sich als synthetische Antibiotika von Sisomicin ab.[3]

Einzelnachweise

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