Syringin
organische Verbindung, Naturstoff
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Syringin ist ein Naturstoff, der im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris) vorkommt und erstmals im Jahre 1841 isoliert wurde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Syringin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H24O9 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, nadelförmige Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 372,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte und Vorkommen
Aus der Rinde des Gemeinen Flieders isolierte Alphons Meillet einen Stoff, den er in Anlehnung an die violette Farbe der Blüten Lilacin nannte.[3][4] Franz J. Bernays isolierte den Stoff aus Blättern und grünen Zweigen der gleichen Pflanze und nannte ihn in Anlehnung an den lateinischen Namen Syringin.[5][6] Es wird auch als Eleutherosid B im Sibirischen Ginseng (Eleutherococcus senticosus) gefunden.
Eigenschaften
Syringin bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 192 °C schmelzen.[1] Chemisch gesehen handelt es sich um das Glycosid mit Sinapylalkohol als Aglycon und Glucose. Strukturell und namentlich leiten sich davon ab: Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure und Acetosyringon, strukturell außerdem: Sinapylalkohol, Sinapinaldehyd und Sinapinsäure.
Syringin senkt die Glucosekonzentration im Blut von Ratten, in denen vorher eine Zuckerkrankheit durch Streptozocin ausgelöst wurde.[7]