Terazosin

Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)^[5][6] und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin^®) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Terazosin
Andere Namen	(RS)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin (IUPAC) (±)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin rac-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin Terazosinum (Latein)
Summenformel	C19H25N5O4 C19H25N5O4·HCl (Hydrochlorid) C19H25N5O4·HCl·2 H2O (Hydrochlorid-Dihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63590-64-7 63074-08-8 (Hydrochlorid) 70024-40-7 (Hydrochlorid-Dihydrat) EG-Nummer (Listennummer) 613-265-8 ECHA-InfoCard 100.118.191 PubChem 5401 ChemSpider 5208 DrugBank DB01162 Wikidata Q280786
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CA03
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	387,43 g·mol−1 459,92 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat)
Schmelzpunkt	272,6–274 °C[1] 267,3 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 1)[2] 271,0 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 2)[2] 268,5 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 3)[2] 270,4 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 4)[2]
pKS-Wert	7,1[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	277 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männl., i.v., Hydrochlorid-Dihydrat)[4] 293 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weibl., i.v., Hydrochlorid-Dihydrat)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).

Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α₁-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α₂-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.