Terbacil
chemische Verbindung
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Terbacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Terbacil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H13ClN2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,67 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,34 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Synthese von Terbacil kann auf zwei Wegen ablaufen. Eine mögliche Route beginnt mit der Reaktion von Ammoniak, Phosgen und tert-Butylamin zu tert-Butylharnstoff. Dieser wird in einer Kondensation mit Methylacetoacetat zu 3-tert-Butyl-6-methyluracil umgesetzt. Durch Chlorierung entsteht Terbacil.[3][4]
Eine Alternative Route stellt das Zwischenprodukt 3-tert-Butyl-6-methyluracil durch eine veränderte Reaktionssequenz aus den gleichen Edukten her.[4]
Eigenschaften
Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1][2] Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu sublimieren.[5] Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.[6]
Verwendung
Terbacil wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.[1] Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.[2]
Zulassung
Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]