Terbutryn
chemische Verbindung
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Terbutryn ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Es wird als Herbizid eingesetzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Terbutryn | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H19N5S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 241,36 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
104 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,025 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Verwendung
Terbutryn kommt als Algizid in z. B. Dispersionsfarben zum Einsatz. Es wird ein langsames aber stetiges Auswaschen und somit der Eintrag in Boden sowie Oberflächen- und Grundwasser befürchtet.[2][3]
Zulassung
Toxikologie
Terbutryn wird nach oraler Gabe rasch absorbiert. In den ersten 24 Stunden werden 73–85 % wieder ausgeschieden, vor allem faecal. Während der Passage wird Terbutryn vollständig metabolisiert, vor allem durch S-Demethylierung, Hydrolyse der SCH3-Gruppe, oxidative Dealkylierung der Aminogruppe und Oxidation der Alkylgruppen zu Alkoholen und Säuren, die ausschließlich mit Glucuronsäuren konjugieren. Langzeitwirkung durch Speicherung in Fettgewebe und Gehirn – je nach Gentypus und Zusatzgiften. Terbutryn gilt als Nervengift. Die Symptome reichen von Durchfall über Atembeschwerden bis zu Störungen des ZNS.[6]
Ökotoxikologie
Terbutryn hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,0029 mg/l.[7] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,065 µg/l festgelegt.[8] Der PNEC wird mit Werten zwischen 0,003 und 0,034 µg/l angegeben, was deutlich unter dem Schweizer Grenzwert liegt.[9][10]
Die EU-Kommission schlug vor, Terbutryn auf die Liste der bisher 33 Schadstoffe zu setzen, die in den EU-Oberflächengewässern überwacht und kontrolliert werden müssen. Diese überarbeitete Liste ist zudem Teil einer Richtlinie zur Änderung der Wasserrahmenrichtlinie und der Richtlinie über Umweltqualitätsnormen.[11]