Tetradecylacetat
chemische Verbindung
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Tetradecylacetat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester (genauer Acetate). Es leitet sich von 1-Tetradecanol und Essigsäure ab. Es kommt natürlich als Bestandteil von Semiochemikalien (Pheromone / Allomone) vor.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetradecylacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H32O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,42 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Die Arten der Gattung Yponomeuta (Familie: Yponomeutidae) nutzen wie viele andere Motten vor allem (E)- und (Z)-11-Tetradecenylacetat und (Z)-11-Hexadecenylacetat als Hauptinhaltsstoffe ihrer Sexualpheromone, während es bei Yponomeuta rorellus Tetradecylacetat ist.[3] Auch bei der Motte Argyrotaenia vetutinana (Familie Wickler) kommt es neben ungesättigten Verbindungen vor.[4] Bei Archippus breviplicanus (ebenfalls Familie Wickler) kommt es auch vor, leistet aber nur einen geringen Beitrag zur Anziehungswirkung des Pheromons.[5]
Tetradecylacetat ist ein Wirkstoff im Wehrsekret des Fransenflüglers Leeuwenia pasaniae. Dieses enthält außerdem größere Mengen Tridecan und Pentadecan, die vermutlich als Lösungsmittel dienen.[6]
Herstellung
Tetradecylacetat kann durch Umsetzung von 1-Tetradecanol mit Acetylchlorid und Triethylamin in Dichlormethan hergestellt werden.[7]