Tetrandrin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Tetrandrin ist ein Alkaloid, welches zur Gruppe der Bisbenzylisochinolin-Alkaloide gehört. Es handelt sich um einen hellgelben Feststoff.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Tetrandrin
Allgemeines
Name Tetrandrin
Summenformel C38H42N2O6
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-34-3
EG-Nummer (Listennummer) 683-095-7
ECHA-InfoCard 100.208.615
PubChem 73078
ChemSpider 4479515
DrugBank DB14066
Wikidata Q7706612
Eigenschaften
Molare Masse 622,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219–222 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Tetrandrin kommt in den Pflanzen der Cocculus- und Stephania-Arten vor, hauptsächlich in der Pflanze Stephania tetrandra.

Pharmakologische Eigenschaften

Tetrandrin werden entzündungshemmende und anäesthetische Eigenschaften zugeschrieben.[2] Des Weiteren hat es gefäßerweiternde Wirkung und kann den Blutdruck senken.[3] Tetrandrin hemmt in vitro auch den Eintritt des Ebola-Virus in die Wirtszellen und hat in Vorstudien an Mäusen eine therapeutische Wirksamkeit gegen Ebola gezeigt.[4]

Im Tierversuch schütze Tetrandrin Mäuse vor Concanavalin-A-induzierter Hepatitis,[5] andere Studien an Leberkrebszellen zeigten antitumoröse Eigenschaften, so dass die Autoren ein Potenzial für die Behandlung von Lebererkrankungen bzw. Leberkrebs sehen.[6][7][8] Tetrandrin hat in vitro entzündungshemmende und anti-fibrogene Eigenschaften, die potenziell nützlich für die Behandlung von Lungensilikose, Leberzirrhose und rheumatoider Arthritis sowie zur Verhinderung von übermäßiger Vernarbung/Fibrose in der Bindehaut nach einer Augenoperation oder bei Patienten mit schwerer Bindehautentzündung sein könnten.[9][10]

Verwendung

Tetrandrin wird unter anderem in der chinesischen Wurzeldroge han-fang-ji (Stephania-tetrandra-Wurzel, Fourstamen stephania root, fenfangji (hanfangji), 粉防己 (汉防己)[11]) wegen seiner analgetischen und antipyretischen Wirkung eingesetzt.[12] Für die Anwendung als Einzelsubstanz wird Tetrandrin aus der Wurzeldroge gewonnen oder synthetisch hergestellt.[13]

Einzelnachweise

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