Thian
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Thian, auch Tetrahydrothiopyran genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte sechsgliedrige Heterocyclus.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thian | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssige bis feste Verbindung | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,99 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
140–142 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5067 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.[7]
- Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.
Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer Base.[8]
- Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit Natriumhydrid unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und Wasserstoff.
Außerdem ist die Herstellung durch Reaktion von 1,5-Dichlorpentan mit Natriumsulfid möglich.[9]
Eigenschaften
Thian kristallisiert im kubischen Kristallsystem mit dem Gitterparameter a = 869 pm und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[10]
Reaktionen
Thian kann als Nukleophil reagieren, jedoch nur bei guten Abgangsgruppen. Organohalogenide können hierzu mit Silbersalzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte Tetrahydrothiopyranium-Salze.
