Thienodiazepine
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Thienodiazepine sind in der Pharmazie und in der Chemie Heterocyclen, die einen Diazepin-Ring[1] und einen anellierten Thiophen-Ring[2] enthalten. Dazu zählen die Arzneistoffe und psychotrope Substanzen: Bentazepam, Brotizolam, Ciclotizolam, Clotiazepam, Deschloroetizolam, Desmethyletizolam (Metizolam), Etizolam, Israpafant und JQ1 (CAS-Nr. 1268524-70-4).
Struktur
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| Grundkörper der Thienodiazepine | Blau markierter anellierter Thiophen-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Diazepin-Rings sind. | Grün markierter anellierter Diazepin-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Thiophen-Rings sind. |
Einzelstoffe
| Wirkstoff | Handelsname(n) | Wirkungstyp | Chemische Bezeichnung | Plasmahalbwertszeit (Metaboliten-HWZ) |
Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam[3] | Jahr der Markteinführung |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Bentazepam | Tiadipona (ES) | Tranquilizer, Anxiolytikum | 5-Phenyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2H-[1]benzothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on | 2,8–4,5 h | 50 mg[4] | 1986[5] |
| Brotizolam | Lendormin (D), Lendorm (AT, DK), Lendormine (CH), Sintonal (ES) |
Hypnotikum, Sedativum | 2-Brom-4-(2-chlorphenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | 3–6 h (4–19 h) | 0,5 mg | 1985[6] |
| Ciclotizolam | – | Anxiolytikum, Antiepileptikum | 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-1-cyclohexyl-4H-5-triazolo[3,4-c]thieno[2,4-e]-1,4-diazepin | Designerdroge | ||
| Clotiazepam | Distensan (ES), Rize (JP), Trecalmo (D), Tienor (IT), Veratran (FR) |
Anxiolytikum, Tranquilizer | 5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on | 5–6 h | 5 mg[7] | 1975 |
| Deschloroetizolam | – | 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~8–10 h | 2–4 mg | Designerdroge | |
| Etizolam | Depas (JP), Etilaam (ID), Pasaden (IT) |
Hypnotikum, Anxiolytikum | 7-(2-Chlorphenyl)-4-ethyl-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetraazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen | 3,5 h (8 h) | 1 mg | 1984[8] |
| Fluclotiazepam | – | Hypnotikum | 2-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-9-methyl-4H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~6–13 h | 0,5–0,75 mg | Designerdroge |
| Metizolam | – | Hypnotikum, Tranquilizer | 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~12 h | 2–4 mg | Designerdroge |