Thiet
chemische Verbindung
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Thiet ist eine heterocyclische Verbindung, ein Thia-Homologes des Cyclobutens, und besteht aus einem viergliedrigen ungesättigten Ring aus drei Kohlenstoffatomen und einem Schwefelatom.[2][3][4] Thiet kommt in der Regel in anellierten Derivaten vor, von denen bereits mehrere synthetisiert wurden. Thiete sind im Allgemeinen nicht sehr stabil.[5] Das unsubstituierte Thiet wurde erstmalig 1967 synthetisiert.[6]
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Thiet | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4S | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 72,13 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Struktur
Thiet ist ein Valenzisomer des Thioacroleins (CH2=CHCH=S) und wandelt sich bei Raumtemperatur mit einer Halbwertszeit von etwa einer Stunde durch Ringöffnung (thermische Valenzisomerisierung) in dieses um. Das labile Thioacrolein polymerisiert in der Folge, sodass sich kein Gleichgewicht mit dem Thiet einstellen kann.[7] Thiet ist planar mit einem C–S–C-Winkel von 76,8°.[8]
Derivate
Benzothiete sind anellierte Thiete. Der Grundkörper kann durch Flash-Vakuum-Pyrolyse von 2-Mercaptobenzylalkohol hergestellt werden. Sie sind Vorstufen anderer S-Heterocyclen.[9] Die Einbindung der Doppelbindung in das aromatische System, sowie die sterische Abschirmung des Vierrings stabilisiert das Thietsystem erheblich.[10]
Thiet-1,1-dioxide sind Sulfone, deren Stammverbindung C3H4SO2 ist. Sie sind stabiler als die entsprechenden Thiete.[11] Substituierte Thiet-1,1-dioxide können auch durch [2+2]-Cycloaddition von Sulfenen und Enaminen hergestellt werden.