Thioformamid
chemische Verbindung
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Thioformamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen und die enfachste Verbindung aus der Gruppe der Thioamide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Thioformamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Methanthioamid | |||||||||||||||
| Summenformel | CH3NS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 61,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Essigsäureethylester und Diethylether[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Thioformamid kann durch Reaktion von Phosphorpentasulfid auf Formamid gewonnen werden.[1] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Thioameisensäureethylester mit Ammoniak bei 0 °C gewonnen werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Synthese in hoher Ausbeute und Reinheit aus Cyanwasserstoff und Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Triethylamin.[5][6]
Eigenschaften
Thioformamid ist ein instabiler, farbloser kristalliner Feststoff, der bei 28 °C zu einem gelben Öl schmilzt. Es ist ein tautomer und reagiert gemäß den beiden Formeln HC-SH-NH und HC-S-NH2. Einige seiner Reaktionen deuten darauf hin, dass es vor allem in der Imidform vorliegt. Mit Salzsäure bildet es ein ebenfalls instabiles Salz, wohingegen es sich mit Wasser ein gegenüber dem Anhydrat stabileres Hydrat H-CS-NH2-H2O bildet.[1][7][8] Dieses Monohydrat ist eine gelbe ölige Flüssigkeit, die löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[2] Reine Thioformamidlösungen sind im Gegensatz zur reinen Verbindung sehr stabil.[5]
Thioformamid ist sehr reaktiv und reagiert beispielsweise mit Chloracetaldehyd zu Thiazol und mit Bromethylamin zu 2-Thiazolin.[1] Mit Halogenverbindungen reagiert die Verbindung zu Thioform-Iminoester-Hydrohaliden.[9]
Verwendung
Thioformamid kann als Ausgangsmaterial zur Systhese von Heterocyclen verwendet werden. Die industrielle Nutzung ist aber aufgrund seiner Instabilität begrenzt.[5]