Thiokresole
Stoffgruppe
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Die Thiokresole (oder Toluolthiole, früher fälschlicherweise Benzylsulfhydrate) bilden eine Stoffgruppe, die sich von den Kresolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit jeweils genau einer angefügten Methylgruppe und einer Mercaptogruppe als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die Thiokresole sind darüber hinaus Isomere zum Benzylmercaptan.
| Thiokresole | ||||||||
| Name | 2-Thiokresol | 3-Thiokresol | 4-Thiokresol | |||||
| Andere Namen | o-Thiokresol | m-Thiokresol | p-Thiokresol | |||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 137-06-4 | 108-40-7 | 106-45-6 | |||||
| PubChem | 8712 | 7930 | 7811 | |||||
| Summenformel | C7H8S | |||||||
| Molare Masse | 124,035 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | beige Kristalle mit unangenehmem Geruch | ||||||
| Schmelzpunkt | 10–12 °C[1] | ? °C[2] | 41–43 °C[3] | |||||
| Siedepunkt | 195 °C[1] | 196 °C[2] | 195 °C[3] | |||||
| Dichte | ? g·cm−3[1] | 1,044 g·cm−3[2] | ? g·cm−3[3] | |||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | 315‐318‐335‐400 | 319 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338 | 273‐280‐302+352‐305+351+338+310 | 280‐305+351+338‐337+313 | ||||||
Eigenschaften
Thiokresole sind Reduktionsmittel, die selbst zu Disulfiden oxidiert werden. Hierzu reicht bereits Luftsauerstoff.[4]
Darstellung
Die Thiokresole können durch Reduktion der entsprechenden Tosylchloride mit elementarem Zink synthetisiert werden. Dies entspricht der Synthesevorschrift, nach der das meta-Thiokresol 1865 von C. Märcker hergestellt und beschrieben wurde.[4] Wie man nur kurze Zeit später im selben Labor herausfand, kann ebenso eine Toluolsulfinsäure[S 1] durch Wasserstoff in statuu nascendi zum Thiokresol reduziert werden, was jedoch in der Synthese einen Umweg darstellt, wenn man von Toluol als Grundstoff ausgeht.[5]