Thiometon
chemische Verbindung
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Thiometon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thiometon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H15O2PS3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 246,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,209 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
110 °C (13,3 Pa)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
vernachlässigbar[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5515 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Thiometon kann durch Reaktion von 2-Ethylthioethylchlorid oder 2-Ethylthioethanol [in Anwesenheit von p-Toluolsulfonsäurechlorid (TosCl)] mit O,O-Dimethyldithiophosphat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Thiometon ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schlecht löslich in Wasser ist.[1] Es metabolisiert in Tieren und Pflanzen rasch zum wasserlöslichen Sulfoxid- und Sulfonderivat. Einige der Metaboliten von Thiometon sind stärkere Inhibitoren der Cholinesterase und damit toxischer als Thiometon an sich.[2]
Verwendung
Thiometon wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]
Zulassung
Thiometon war zwischen 1971 und 1981 in der BRD und bis 1967 in der DDR zugelassen.[6]
Es ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]