Thionin
chemische Verbindung
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Thionin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenothiazinfarbstoffe und zählt zu der anwendungstechnischen Gruppe der kationischen Farbstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thionin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10ClN3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grüner, blauer oder violetter Feststoff (Acetat)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 263,75 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Thionin war der erste Phenothiazinfarbstoff und wurde 1876 durch Charles Lauth zuerst synthetisiert. Die Verbindung wird daher auch als Lauths Violett bezeichnet.[6]
Gewinnung und Darstellung
Thionin kann durch Umsetzung einer mit Schwefelwasserstoff gesättigten Lösung von p-Phenylendiamin mit einem Oxidationsmittel, wie Eisen(II)-chlorid, hergestellt werden.[7] Eine weitere Möglichkeit ist die Radiosynthese durch Röntgenbestrahlung von p-Phenylendiamin in Gegenwart von Ammoniumsulfid, Salzsäure und Kupfersulfat bei pH 7.[8]
Eigenschaften
Verwendung
Thionin und seine Salze werden als Farbstoff in der Mikroskopie verwendet. Sie dienen zum Beispiel bei der Nissl-Färbung zur Darstellung von Nervenzellen.[1][9] Thioninacetat wird aufgrund seiner Affinität zu Nukleinsäuren und sauren Gewebebestandteilen zur Färbung von Zellkernen und anderen sauren Bestandteilen von Zellen und Geweben eingesetzt. Der Wirkmechanismus beruht auf seiner Funktion als basischer Farbstoff, der sich stark an negativ geladene Komponenten in Zellen, wie DNA und RNA, bindet.[4][10] Die Verbindung wurde auch als Entwicklersubstanz eingesetzt.[11]