Thiothixen

Thiothixen oder Tiotixen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioxanthene. Der Arzneistoff wird als Neuroleptikum zur Behandlung von Psychosen wie Schizophrenie eingesetzt.^[3] Thiothixen ist ein Dopamin- und Serotonin-Rezeptor-Antagonist. Das Arzneimittel wurde 1964 für Pfizer patentiert.^[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
(Z)-Isomer (oben) und (E)-Isomer
Allgemeines
Freiname	Tiotixen
Andere Namen	N,N-Dimethyl-9-[3-(4-methylpiperazino)-propyliden]-9H-thioxanthen-2-sulfonamid
Summenformel	C23H29N3O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5591-45-7 [(E,Z)-Thiothixen] 3313-26-6 [(Z)-Thiothixen] ECHA-InfoCard 100.233.356 PubChem 941651 DrugBank DB01623 Wikidata Q2608288
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AF04
Eigenschaften
Molare Masse	443,62 g·mol−1
Schmelzpunkt	114–118 °C [(E,Z)-Tiotixen][1] 147,5–149 °C [(Z)-Tiotixen][1] 123–124,5 °C [(E)-Tiotixen][1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Ether[1] gut löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Die (Z)-Form (cis-Form) ist pharmakologisch aktiver als die (E)-Form (trans-Form).^[1]

In vielen Ländern wurde Thiothixen unter dem Handelsnamen Navane verkauft.