Topramezon
chemische Verbindung
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Topramezon ist ein Wirkstoff im Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylpyrazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Topramezon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
[3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methanon | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H17N3O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 363,39 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,425 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
300 °C (Zersetzung)[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Aceton, Toluol, n-Heptan und Ethylacetat[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Topramezone kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Diese beginnt mit der Kondensation von 2,6-Dinitrotoluol mit Butylnitrit anschließender Chlorierung des Oxims mit N-Chlorsuccinimid zu einem N-Hydroxyimidoylchlorid, sowie Cyclisierung mit Ethylen. Anschließend wird die Nitrogruppe durch Wasserstoff mit Platin als Katalysator zur Aminogruppe reduziert und diese durch Reaktion mit tert-Butylnitrit und Dimethyldisulfid durch einen Thioether substituiert. Der aromatische Ring wird bromiert und der Thioether mit Wasserstoffperoxid zum Sulfon oxidiert. Im letzten Schritt erfolgt der Aufbau der Ketogruppe durch katalytische Carbonylierung mit Kohlenmonoxid unter Katalyse mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid in Gegenwart von 5-Hydroxy-1-methylpyrazol.[4]
Eigenschaften
Verwendung
Topramezon wird als Herbizid verwendet.[3] Es wird im Nachauflauf bei Mais verwendet und wirkt gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (4-HPPD) in sensitiven Pflanzen, wodurch die Biosynthese von Plastochinonen und indirekt von Carotinoiden unterbunden wird. Dadurch werden die Synthese und Funktion der Chloroplasten gestört und es kommt zum oxidativen Abbau von Chlorophyll.[6]