Toremifen
chemische Verbindung
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Toremifen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylethen-Derivate mit einer Chloralkyl- und einer tertiären Aminogruppe. Sie ist ein Tamoxifen-Analogon und wird als Wirkstoff zur Behandlung von Brustkrebs eingesetzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Toremifen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H28ClNO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 406,0 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Geschichte
Gewinnung und Darstellung
Toremifen kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von Zimtaldehyd mit 4-[2-(N,N-Dimethylamino)-ethoxy]benzophenon in Tetrahydrofuran gewonnen werden.[5][3]
Eigenschaften
Toremifen ist ein selektiver Estrogenrezeptormodulator (SERM), der an die Östrogenrezeptoren in Zielgeweben bindet. Dabei zeigt er sowohl agonistische (zum Beispiel im Brustgewebe) als auch antagonistische Wirkungen, abhängig vom Gewebetyp.[6]
Chemisch gehört er in die Klasse der Stilbene.
Verwendung
Toremifen ist ein Antiestrogen und ist zur oralen Behandlung von hormonabhängigem metastasierenden Mammakarzinom bei positivem Östrogenrezeptorstatus bei Frauen nach der Menopause indiziert. Das Präparat ist in Deutschland nicht mehr auf dem Markt verfügbar. Der Gemeinsame Bundesausschuss (G-BA) konnte keinen zusätzlichen Nutzen von Toremifen im Vergleich zu anderen verfügbaren Therapien feststellen, was Voraussetzung für die Preisfestsetzung des Herstellers gewesen wäre.[6][7][8]
Eine Studie hat gezeigt, dass Toremifen eine Ebolaerkrankung in infizierten Mäusen hemmt.[9]
Sicherheitshinweise
Sowohl bei präklinischen Untersuchungen als auch beim Menschen wurden nach der Gabe von Toremifen Veränderungen bei der Elektrophysiologie am Herzen in Form von QT-Prolongation (Verlängerung des QT-Intervalls) festgestellt.[10]