Trachelanthamidin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Trachelanthamidin ist ein einfaches Pyrrolizidinalkaloid, das bei der Biosynthese verschiedener anderer Pyrrolizidinalkaloide auftritt.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Trachelanthamidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(1R,7aS)-Hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ylmethanol (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C8H15NO | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 141,21 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Trachelanthamidin wurde vor allem in Arten der Gattung Heliotropium nachgewiesen, zum Beispiel in den Wurzeln von Heliotropium strigosum oder Eupatorium maculatum.[3]
Synthese
Es gibt verschiedene Wege zur Synthese von Trachelanthamidin. Man kann von N-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetamid und Ethyl-(2Z)-4-(benzyloxy)-2-brom-2-butenoat ausgehen. Diese beiden Edukte werden zuerst anelliert und danach intramolekular cyclisiert. Man erhält ein Isomerengemisch.[4] Eine relativ simple Synthese erzeugt aus γ-Chlorbutyraldehyd und Triethylphosphonoacetat ein Produkt, welches mit Aziridin umgesetzt wird. Daraus kann mittels mehrerer Zwischenschritte Trachelanthamidin gewonnen werden.[5] Auch 4-Nitrobutanalethylenacetal, welches durch Reaktion von Acrolein, Nitromethan, Ethylenglycol und einem Katalysator erhalten werden kann, ist als Ausgangsprodukt geeignet.[3]