Tribromethanol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Tribromethanol (älter Tribromäthanol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es wird in der Veterinärmedizin als Sedativ zur intraperitonealen Injektionsnarkose von Nagetieren verwendet.[3][4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 2,2,2-Tribromoethanol
Allgemeines
Name Tribromethanol
Andere Namen
  • 2,2,2-Tribromethanol (IUPAC)
  • Tribromethylalkohol
  • Bromethol
  • Ethobrom
  • Avertin (Lösung in tert-Amylalkohol)
Summenformel Br3CCH2OH
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-80-9
EG-Nummer 200-903-1
ECHA-InfoCard 100.000.822
PubChem 6400
ChemSpider 6160
Wikidata Q25105561
Eigenschaften
Molare Masse 282,76 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

73–79 °C[1]

Siedepunkt

92–93 °C (10 mmHg)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (25 g·l−1 bei 40 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315319335
P: 261305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Tribromethanol wurde 1917 von Richard Willstätter entdeckt und als Avertin 1926/1927 von Fritz Eichholtz und Otto Butzengeiger zum ersten Mal klinisch, als rektales Narkotikum, angewendet. Martin Kirschner benutzte es 1929 erfolgreich zur intravenösen Narkose.[5][6]

Synthese

2,2,2-Tribromethanol wird durch Reaktion von Aluminiumethoxid und elementarem Brom hergestellt.[7]

Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom
Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom

Anwendungen

Tribromethanol wird als Konzentrat in einer Massenkonzentration von 55 % in tertiärem Amylalkohol unter dem Namen Avertin zur als Injektionsnarkose durchgeführten Avertinnarkose[5] verwendet;[8] dieses wird als 1,2–2,5 % Lösung in physiologischer Kochsalzlösung appliziert.[9][10] Alternativ werden Tribromethanol mit Buprenorphin oder Ketamin mit Xylazin verwendet. Während die Toxizität gering und der therapeutische Index groß ist, wurde die narkotische Wirkung als variabel beschrieben.[11]

Einzelnachweise

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