Tricyclazol
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Tricyclazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole und ein systemisches Fungizid. Es wird vorwiegend im Reisanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung der NADPH-abhängigen Reduktion von 1,3,6,8-Tetrahydroxynaphthalin zu Scytalon und von 1,3,8-Trihydroxynaphthalin zu Vermelon in der Melaninbiosynthese.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tricyclazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H7N3S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
pfirsichfarbener Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 189,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,4 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich ab 285 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Darstellung von Tricyclazol erfolgt ausgehend von 4-Methyl-1,3-benzothiazol-2-amin[S 1] in zwei Schritten. Zunächst erhält man mit Hydrazin die Zwischenstufe 2-Hydrazino-4-methyl-1,3-benzothiazol[S 2] die im Folgeschritt mit Ameisensäure zum Endprodukt cyclisiert wird.[5]
Zulassung
Der Wirkstoff Tricyclazol ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]