Tridecan
aliphatische organische Verbindung
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n-Tridecan (auch Tridekan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Tridecane. Es kommt in Pheromonen und Wehrsekreten diverser Insekten vor sowie in Erdöl und daraus hergestellten Produkten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | n-Tridecan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H28 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,76 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
235 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,425 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Tridecan ist Bestandteil von Erdöl.[4] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Tridecan als Minderkomponente.[5]
Tridecan wird von der Baumwanze Cosmopepla bimaculata als Hauptbestandteil ihres Verteidigungssekretes eingesetzt.[6] Auch Nymphen des Gemeinen Ohrwurms produzieren diese Substanz als Teil ihres Wehrsekrets.[7] Es kommt in den Dufour-Drüsen von Ameisen vor, beispielsweise bei der Art Messor minor. Die Verbindung kommt sowohl bei Arbeiterinnen (ca. 33 % des Sekrets) als auch bei Königinnen vor (ca. 14 %), obwohl die Sekretzusammensetzung ansonsten sehr unterschiedlich ist. Bei Arbeiterinnen der Art Messor capitatus macht Tridecan ca. 27 % des Sekrets aus.[8] Bei Leeuwenia pasaniae besteht das Wehrsekret hauptsächlich aus Tridecan, Pentadecan und Tetradecylacetat.[9]
Es kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla[10] vor.
Gewinnung und Darstellung
Tridecan kann durch Isolierung von n-Paraffinen (C9–C17) aus Kerosin und Gasölfraktionen gewonnen werden.[11]
Eigenschaften
Tridecan ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Tridecan wird in der organischen Synthese, als Lösungsmittel (zum Beispiel für Lacke[12]) und als Destillationshilfsmittel verwendet.[13] Tridecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[14]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Tridecan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 85–95 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.[2]
