Trifluorbenzole
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Die Trifluorbenzole bilden in der organischen Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3F3.
| Trifluorbenzole | |||||
| Name | 1,2,3-Trifluorbenzol | 1,2,4-Trifluorbenzol | 1,3,5-Trifluorbenzol | ||
| Andere Namen | vic.-Trifluorbenzol | asym.-Trifluorbenzol | sym.-Trifluorbenzol | ||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 1489-53-8 | 367-23-7 | 372-38-3 | ||
| PubChem | 15147 | 67773 | 9745 | ||
| Summenformel | C6H3F3 | ||||
| Molare Masse | 132,08 g·mol−1 | ||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||
| Schmelzpunkt | −14,8 °C[1] | ? | −5,5 °C[2] | ||
| Siedepunkt | 94–95 °C[3] | 90 °C[4] | 75–76 °C[2] | ||
| Dichte | 1,28 g·cm−3 (25 °C)[3] |
1,264 g·cm−3 (25 °C)[5] |
1,277 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 225‐315‐319‐335 | ||||
| keine EUH-Sätze | |||||
| 210‐261‐305+351+338 | |||||
Eigenschaften
Der hochsymmetrische Vertreter 1,3,5-Trifluorbenzol zeigt mit −5,5 °C den höchsten Schmelzpunkt, was auf eine besonders effiziente Kristallpackung infolge der hohen Molekülsymmetrie zurückzuführen ist. Die beiden weniger symmetrischen Isomere besitzen entsprechend niedrigere Schmelzpunkte.
Bei den Siedepunkten zeigt sich hingegen der umgekehrte Zusammenhang, da in der Flüssigkeit nicht die Packung, sondern die Stärke der intermolekularen Dipolwechselwirkungen dominiert. 1,2,3-Trifluorbenzol weist mit etwa 4,6 D ein außergewöhnlich hohes Dipolmoment auf,[1] das sogar das stark polare Acetonitril (ca. 4,0 D) übertrifft. Folglich siedet es rund 20 °C höher als 1,3,5-Trifluorbenzol, das aufgrund seiner hohen Symmetrie praktisch kein Nettodipolmoment besitzt.
Literatur
- A. M. Roe, R. A. Burton, D. R. Reavill: The Preparation of 1,2,3-Trifluorobenzene and of 2,3- and 2,6-Difluorophenyl Compounds, in: Chem. Commun. (London), 1965, S. 582a–582a; doi:10.1039/C1965000582A.
- M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88; doi:10.1107/S0021889874008764.
- M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: 1,2,3-Trifluorobenzene, in: Acta Cryst., 2009, E65, o2670; doi:10.1107/S1600536809038975; PDF.
