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Trihexyphenidyl
chemische Verbindung
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Trihexyphenidyl, auch Benzhexol und Trihex genannt, ist ein Arzneistoff. Er zählt zur Gruppe der Muskarinrezeptor-Antagonisten, ähnlich wie Atropin. Trihexyphenidyl hemmt selektiv die Wirkung von Acetylcholin auf die M1-Muskarin-Rezeptoren[3] im Striatum des Gehirns. Trihexyphenidyl ist ein Anticholinergikum und wurde als Antiparkinsonmittel eingesetzt. Mittlerweile wird von der Anwendung bei dieser Indikation abgeraten.[4] Es ist seit 1951 unter den Handelsnamen Artane und Parkopan zugelassen.
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Trihexyphenidyl | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H31NO | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,5 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Der Arzneistoff besteht aus einem 1:1-Gemisch zweier enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Aminoalkohole.
Wirkung
Trihexyphenidyl hat eine entspannende Wirkung auf die glatte Muskulatur. Dies verringert den Tremor bei der Parkinson-Krankheit.
Gewinnung und Darstellung
Trihexyphenidyl kann auf zwei Wegen dargestellt werden.
Im ersten Schritt von Weg 1 wird 2-(1-Piperidino)propiophenon durch Aminomethylierung von Acetophenon mit Piperidin und Paraformaldehyd gewonnen (Mannich-Reaktion). Im zweiten Schritt reagiert dieses mit Cyclohexylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion.
Für die 2. Synthese wird Benzol mit Cyclohexancarbonsäurechlorid im Rahmen einer Friedel-Crafts-Acylierung zum Cyclohexylphenylketon umgesetzt. Das Keton reagiert anschließend mit 2-N-Piperidylethylmagnesiumchlorid in einer Grignard-Reaktion zu Trihexyphenidyl.
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