Trimethylsilanol

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Trimethylsilanol (TMS) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon von tert-Butanol.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Trimethylsilanol
Allgemeines
Name Trimethylsilanol
Andere Namen
  • Hydroxytrimethylsilan
  • Trimethylhydroxysilan
  • MOH
Summenformel C3H10OSi
Kurzbeschreibung

farblose klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1066-40-6
EG-Nummer 213-914-1
ECHA-InfoCard 100.012.650
PubChem 66110
Wikidata Q416218
Eigenschaften
Molare Masse 90,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−4,5 °C[2]

Siedepunkt

98 °C[3]

Dampfdruck

21 mbar (20 °C)[4]

Löslichkeit

35–43 g·l−1 in Wasser[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225332
P: 210240271280304+340+312370+378501[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Darstellung und Gewinnung

Eine einfache Hydrolyse des Chlortrimethylsilans führt wegen des Nebenprodukts Salzsäure eher zum Veretherungsprodukt Hexamethyldisiloxan.[7]

Durch eine schwach basisch geführte Hydrolyse ist Trimethylsilanol zugänglich, da so die Dimerisierung vermieden werden kann.[8] Trimethylsilanol kann auch durch die basische Hydrolyse von Hexamethyldisiloxan gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

Trimethylsilanol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 98 °C.[3] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,64 kJ·mol−1, die Verdampfungsentropie 123 J·K−1·mol−1.[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44591, B = 1767,766 und C = −44,888 im Temperaturbereich von 291 K bis 358 K.[4][10] Unterhalb des Schmelzpunktes bei −4,5 °C[2] erstarrt die Verbindung in einem monoklinen Kristallgitter.[11] Trimethylsilanol ist mit einem pKa-Wert von 11 eine schwache Säure.[12] Die Säurestärke ist vergleichbar mit der der Orthokieselsäure, aber wesentlich höher als bei Alkoholen wie z. B. tert-Butanol (pKa 19[12]).

Verwendung

TMS wird für die hydrophobe Beschichtung bei Silicat-Oberflächen eingesetzt. Es reagiert mit den Silanolgruppen (R3SiOH) des Substrats, wodurch eine Schicht aus Methylgruppen entsteht. TMS tritt üblicherweise als Verunreinigung in Raumschiffen auf, da es aus den Silicon-basierten Materialien ausgast.[13]

Wie andere Silanole wird TMS für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff untersucht.[14]

TMS ist ein mögliches Hydrolyseprodukt von PDMS-Ketten-Endgruppen.

Einzelnachweise

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