Trimethylsilanol
chemische Verbindung
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Trimethylsilanol (TMS) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon von tert-Butanol.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Trimethylsilanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H10OSi | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose klare Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck |
21 mbar (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
35–43 g·l−1 in Wasser[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Eine einfache Hydrolyse des Chlortrimethylsilans führt wegen des Nebenprodukts Salzsäure eher zum Veretherungsprodukt Hexamethyldisiloxan.[7]
Durch eine schwach basisch geführte Hydrolyse ist Trimethylsilanol zugänglich, da so die Dimerisierung vermieden werden kann.[8] Trimethylsilanol kann auch durch die basische Hydrolyse von Hexamethyldisiloxan gewonnen werden.[9]
Eigenschaften
Trimethylsilanol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 98 °C.[3] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,64 kJ·mol−1, die Verdampfungsentropie 123 J·K−1·mol−1.[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44591, B = 1767,766 und C = −44,888 im Temperaturbereich von 291 K bis 358 K.[4][10] Unterhalb des Schmelzpunktes bei −4,5 °C[2] erstarrt die Verbindung in einem monoklinen Kristallgitter.[11] Trimethylsilanol ist mit einem pKa-Wert von 11 eine schwache Säure.[12] Die Säurestärke ist vergleichbar mit der der Orthokieselsäure, aber wesentlich höher als bei Alkoholen wie z. B. tert-Butanol (pKa 19[12]).
Verwendung
TMS wird für die hydrophobe Beschichtung bei Silicat-Oberflächen eingesetzt. Es reagiert mit den Silanolgruppen (R3SiOH) des Substrats, wodurch eine Schicht aus Methylgruppen entsteht. TMS tritt üblicherweise als Verunreinigung in Raumschiffen auf, da es aus den Silicon-basierten Materialien ausgast.[13]
Wie andere Silanole wird TMS für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff untersucht.[14]
TMS ist ein mögliches Hydrolyseprodukt von PDMS-Ketten-Endgruppen.