2,4,6-Trinitro-m-kresol
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Trinitro-m-kresol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H5N3O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 243,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,75 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.[1]
Eigenschaften
2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der pKa-Wert beträgt 3,73.[4] Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark.[6] Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.
Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (in g pro 100 g Lösungsmittel)[6] Lösungsmittel Methanol Ethanol Diethylether Aceton Ethylacetat Benzol Toluol Chloroform Tetrachlorkohlenstoff bei 17 °C 11,77 6,17 4,42 94,81 37,27 13,50 14,40 3,57 0,17 bei 50 °C 43,15 18,53 6,81 (34 °C) 197,43 76,52 56,10 47,50 15,67 1.08
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[7] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[8]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −62,52 %[1] Stickstoffgehalt 17,95 %[1] Normalgasvolumen 996 l·kg−1[1] Explosionswärme 3310 kJ·kg−1 (H2O (l))
3196 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]Spezifische Energie 857 kJ·kg−1 (87,4 mt/kg)[1] Bleiblockausbauchung 28,5 cm3·g−1[1] Detonationsgeschwindigkeit 6850 m·s−1[1] Verpuffungspunkt 150 °C[1] Schlagempfindlichkeit 12 Nm[1]
Verwendung
Ein Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.[1]