Twistan
chemische Verbindung
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Twistan ist eine organische Verbindung, welche zu den Polycyclen gehört. Die Verbindung besteht aus zwei verdrillten Cyclohexan-Ringen in einer Boot-ähnlichen Struktur. Der Name geht zurück auf H. W. Whitlock, der der Verbindung den Namen aufgrund ihrer verdrehten (englisch: twisted) Struktur gab.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Twistan | ||||||||||||
| Andere Namen |
Tricyclo[4.4.0.03,8]decan (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C10H16 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farblose Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
162–163 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Darstellung
Die Verbindung kann auf vielfältige Wege dargestellt werden. Die erstmalige Synthese von Whitlock erfolgte 1962 ausgehend von Tricyclo[2.2.2.01,4]oct-5-en-2-säureethylester innerhalb von 10 Syntheseschritten.[3] Im Jahr 1967 wurde eine neue, kürzere Synthese ausgehend von 2,7-Dihydroxynaphthalin vorgestellt.[4]
Eigenschaften
Im Gegensatz zu seinem Isomer Adamantan ist die Verbindung chiral (axiale Chiralität entlang der C2-Achse, Punktgruppe D2) und optisch aktiv. Der spezifische Drehwinkel beträgt für das (+)-Isomer für eine Konzentration von 0,489 mol·l−1 in Ethanol.[1]
