Undecanal

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Undecanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Undecanal
Allgemeines
Name Undecanal
Andere Namen
  • 1-Undecanal
  • n-Undecylaldehyd
  • Undecylicaldehyd
  • Undecylaldehyd
  • Hendecanal
  • UNDECANAL (INCI)[1]
Summenformel C11H22O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-44-7
EG-Nummer 203-972-6
ECHA-InfoCard 100.003.611
PubChem 8186
ChemSpider 7894
DrugBank DB04093
Wikidata Q7883008
Eigenschaften
Molare Masse 170,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,83 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

0 °C[2]

Siedepunkt

109–115 °C (7 hPa)[2]

Dampfdruck

0,05 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4340 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 264280302+352332+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

Undecanal kommt natürlich in Orangen- und Mandarinenschalenextrakten, Korianderblättern und weiteren Naturprodukten vor. Es wurde auch in gekochtem und gebratenem Fleisch nachgewiesen.[4][5] Es ist auch das Pheromon der männlichen Großen Wachsmotte (Galleria mellonella).[6][7]

Gewinnung und Darstellung

Undecanal kann durch Oxidation des zugehörigen Alkohols Undecanol oder Reduktion der zugehörigen Carbonsäure Undecansäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Undecanal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen süßlich fettigen Geruch mit einem Unterton nach Orangen und Rosen. Es tendiert zur Polymerisation wenn es nicht gut verschlossen aufbewahrt wird.[4]

Verwendung

Undecanal wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Orlistat[8]) verwendet.[3] Bekannt ist der Einsatz als „Aldehydakkord“ (Decanal, Undecanal, Dodecanal 1:1.1) im Parfüm Chanel Nº 5, der diesem den spezifischen Geruch gibt.

Wiktionary: Undecanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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