Vamidothion
chemische Verbindung
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Vamidothion ist eine Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form als Insektizid eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch von zwei Stereoisomeren | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Vamidothion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Dimethyl-S-5-(N-methyl-2-methyl-3-thiavaleramid)-thiophosphat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18NO4PS2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 287,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Vamidothion kann durch Reaktion von 2-Chlorethanol mit 2-Mercaptopropionsäureethylester, Methylamin, Thionylchlorid und O,O-Dimethylthiophosphat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Vamidothion ist als Reinstoff ein weißer kristalliner Feststoff, wohingegen das technische Produkt ein gelblicher wachsartiger Feststoff ist. Die technische Produkt zersetzt sich bei Raumtemperatur langsam, ist aber in organischen Lösungsmitteln (z. B. Cyclohexanon, Methylethylketon) stabil. Unter alkalischen Bedingungen hydrolysiert es.[1]
Verwendung
Zulassung
Vamidothion ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]