Vanillinglucosid
chemische Verbindung
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Vanillinglucosid (auch Vanillosid oder Glucovanillin) ist das natürlich vorkommende Glucosid des Vanillins. Vor der Fermentation von Vanilleschoten liegt das Vanillin hauptsächlich als Vanillinglucosid vor.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Vanillinglucosid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H18O8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 314,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
189 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen und Biosynthese
Grüne, unfermentierte Vanilleschoten der Orchidee Vanilla planifolia weisen nicht den charakteristischen Vanillegeschmack auf, da das Vanillin fast ausschließlich in Form von Vanillinglucosid vorliegt. Bei der Fermentation wird die glycosidische Bindung durch β-Glucosidase gespalten und das Vanillin freigesetzt.[2][3] Die Biosynthese ist nicht im Detail aufgeklärt, allerdings gibt es schon länger deutliche Indizien, die dafürsprechen, dass Ferulasäure ein biosynthetisches Intermediat ist. Ein anderes mögliches Intermediat ist das Loroglossin,[S 1] eine Verbindung, die aus zwei Molekülen glucosidiertem 4-Hydroxybenzylalkohol besteht, die mit Weinsäure verestert sind.[2] In einer im Jahr 2014 publizierten Studie wurde gezeigt, dass die Vanillin-Synthase die Umwandlung von Ferulasäure bzw. deren Glucosid zu Vanillin bzw. Vanillinglucosid katalysiert.[4]
Herstellung
Vanillinglucosid kann biotechnologisch durch modifizierte Hefepilze (Saccharomyces cerevisiae) hergestellt werden. Dabei wird 3-Dehydroshikimisäure[S 2] aus dem Shikimisäure-Weg zunächst zu Protocatechusäure umgesetzt. Diese wird über Vanillinsäure oder Protocatechualdehyd zunächst zu Vanillin umgesetzt, das zuletzt zu Vanillinglucosid glycosyliert wird.[5]