Veratrumaldehyd
chemische Verbindung
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Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch o-Veratrumaldehyd genannt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Veratrumaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beige Nadeln[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[6] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
6,52·10−2 Pa (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol und Diethylether, wenig löslich in heißem Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Die Verbindung kommt in Pfefferminze[7] und Pflanzenölen von Cymbopogon javanensis und Eryngium poterium vor.[2]
Darstellung und Gewinnung
Veratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden.[2] Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N-Formylpiperidin und Phosphoroxychlorid erhältlich,[8] wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.[9]
Eigenschaften
Veratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigen Geruch.[2] Die Verbindung schmilzt bei 44,9 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,46 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 221,4 J·K−1·mol−1 bzw. 1,33 J·K−1·g−1.[4] Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21.[3]
Verwendung
Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden.[10] Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.[11]