Xanthocillin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Xanthocillin (auch Xanthocillin X) ist natürlich vorkommendes Antibiotikum aus der Stoffgruppe der Isonitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Xanthocillin | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C18H12N2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 288,31 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Xanthocilin wurde als erstes natürliches Isonitril in dem Pilz Penicillium notatum entdeckt.[2] Daneben kommt es auch in Aspergillus fumigatus vor.[3]
Verschiedene strukturell ähnliche Moleküle kommen ebenfalls natürlich vor, darunter solche mit Methoxy- statt Hydroxy-Gruppen und eines mit Nitril- statt Isonitril-Gruppen.[4]
Biosynthese
Ein Vorläufer von Xanthocillin ist Tyrosin, das während der Biosynthese decarboxyliert wird. Die Stickstoffatome der Isonitril-Gruppen können ebenfalls aus Tyrosin zur Verfügung gestellt werden, nicht jedoch die C-Atome der Isonitril-Gruppen.[4] Die Aminogruppe am Tyrosin wird in eine Isonitril-Gruppe umgewandelt, anschließend findet die Decarboxylierung statt. Die Dimerisierung dieses Intermediats wird durch ein Cytochrom-P450-Enzym katalysiert.[3][5]
Eigenschaften
Xanthocillin ist ein Antibiotikum, das gegen gram-positive und -negative Bakterien (z. B. Acinetobacter baumannii) sowie gegen Pilze wirkt.[4][6] In einer Studie wurde die Inhibierung der Häm-Biosynthese als Mechanismus der antibakteriellen Wirkung ermittelt.[6] In höheren Dosen wirkt es neurotoxisch.[4]