Xanthommatin
chemische Verbindung
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Xanthommatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ommochrome, einer Gruppe saurer Naturfarbstoffe mit Phenoxazonstruktur.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Xanthommatin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H13N3O8 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-brauner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 423,33 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Xanthommatin kommt als Pigment der Augen und inneren Organe von Insekten[5] wie Drosophila vor. Die Biosynthese erfolgt ausgehend von Tryptophan, welches zunächst in Formylkynurenin umgewandelt wird, das sich wiederum in Kynurenin umwandelt, welches über die Verbindung 3-Hydroxykynurenin Xanthommatin bildet.[6][7] Die erste Reindarstellung von Xanthommatin und damit eines Ommochroms gelang Adolf Butenandt und seinen Mitarbeitern in den 1950er Jahren aus dem Schlüpfsekret des Schmetterlings Aglais urticae und aus den Augen der Schmeißfliege Calliphora vicina.[8][2][9]
Gewinnung und Darstellung
Xanthommatin kann durch elektrokatalysierte Oxidation von 3-Hydroxykynurenin gewonnen werden.[10]
Eigenschaften
Xanthommatin ist ein gelb-brauner Feststoff. Dieser reagiert mit schwefliger Säure oder mit Natriumdithionit-Lösung und Salzsäure zum leuchtend roten Hydroxanthommatin.[2] Dieses oxidiert an Luft schnell wieder zu Xanthommatin.[11]