Zimtalkohol
chemische Verbindung
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Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, FEMA 2294[1]), auch als Styron bezeichnet,[6] ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Zimtalkohol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3 (25 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
250 °C[4] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum),[7] Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),[7] Feigen (Ficus carica),[7] Narzissen (Narcissus tazetta),[7] Himbeeren (Rubus idaeus),[7] Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus),[7] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[7] Myrtenheiden (Melaleuca bracteata),[7] Meerträubel (Ephedra sinica)[7] und Anis (Pimpinella anisum)[7]. Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.[8]
Gewinnung und Darstellung
Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.[9]
Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln.[4] Er ist schlecht löslich in Wasser,[4] gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.
Chemische Eigenschaften
Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.[10]
Verwendung
Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika[11] (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.
