Δ-Decalacton
chemische Verbindung
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δ-Decalacton ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu der Klasse der Lactone. Es kommt als Aromastoff in Lebensmitteln[2] – insbesondere Milchprodukten – vor und ist ein Schlüsselaromastoff von Butter.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Struktur ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | δ-Decalacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, viskose Flüssigkeit mit milchig-sahnigem Aroma[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,954 g·cm−3 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−27 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 28 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomere
δ-Decalacton kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-δ-Decalacton und (S)-δ-Decalacton] vor. Das 1:1-Gemisch beider Verbindung, das Racemat, wird als (RS)-δ-Decalacton bezeichnet.
| Isomere von δ-Decalacton | ||
| Name | (S)-δ-Decalacton | (R)-δ-Decalacton |
| Strukturformel | -Decalactone.svg) |
-Decalactone.svg) |
| CAS-Nummer | 59285-67-5 | 2825-91-4 |
| 705-86-2 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 211-889-1 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.010.810 (Racemat) | ||
| PubChem | 6566010 | 1714996 |
| 12810 (Racemat) | ||
| FL-Nummer | 10.007 (Racemat) | |
| Wikidata | Q27273761 | Q27256617 |
| Q27159530 (Racemat) | ||
Vorkommen
δ-Decalacton kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Es ist einer der wichtigsten Bestandteile des Butteraromas und trägt auch zum Aroma weiterer Milchprodukte wie H-Milch und verschiedenen Käsen bei.[5] Daneben kommt es auch in verschiedenen Früchten wie Pfirsich, Aprikose, Kokosnuss oder Himbeere vor.[2] In Fleisch sorgt es für ein Fehlaroma.[6]
In den meisten Quellen außer Himbeeren liegt größtenteils die (R)-Form vor.[2]
Gewinnung und Darstellung
In der Natur entsteht δ-Decalacton in mehreren Schritten aus Linolsäure. Dabei wird die Kohlenstoffkette durch β-Oxidation verkürzt. Der direkte Vorläufer des δ-Decalactons ist die 5-Hydoxydecansäure, die unter Ringschluss innermolekular verestert wird.[6] Industriell kann δ-Decalacton zum Beispiel durch Fermentation aus Massoia-Öl, einem Öl aus der Rinde des tropischen Baumes Cryptocarya massoia, hergestellt werden.[7]
δ-Decalacton (2) wird industriell auch synthetisch hergestellt werden. Es entsteht durch die Oxidation von 2-Pentylcyclopentanon (1) mit einer Peroxycarbonsäure (Baeyer-Villiger-Oxidation). Die Konfiguration des Ketons bleibt dabei im Lacton erhalten.[8]
Eigenschaften
Aromaeigenschaften
Der Geruch und Geschmack der beiden Enantiomere unterscheiden sich nicht stark voneinander.[2] Wie bei allen Aromastoffen ist die Wahrnehmung unterschiedlich. δ-Decalacton wird in Geschmack und Geruch als kräftig[9], süß[9], cremig[9][7], kokusnussartig[9][7], fruchtig[9] und pfirsichartig[7] wahrgenommen. Andererorts wird das Aroma als milchig-sahnig beschrieben.[2]
Die Geruchsschwelle von δ-Decalacton liegt bei 100 μg/kg Wasser.[6]
Chemische Eigenschaften
Aus δ-Decalacton kann durch Ringöffnende Polymerisation der Polyester Poly-δ-decalacton hergestellt werden. Auch eine Copolymerisation mit anderen Monomeren ist möglich.[10][11]
Verwendung
δ-Decalacton wird als Riechstoff in Parfums[2] und in Butter-, Sahne- und Käsearomen eingesetzt.[9]
Das Polymer Poly-δ-decalacton und einige Copolymere werden aktuell als mögliche bio-basierte Kunststoffe erforscht.[11][10] Es wird ein Potential dieser Polymere im Bereich des Drug Targeting gesehen.[12]