CT-5172

CT-5172, also known as 2,6-dimethoxy-3,5-dichlorophenethylamine, is a claimed hallucinogen of the phenethylamine family.^[1]^[2]^[3] It is an analogue of the serotonergic psychedelics mescaline and the 2C series but with an unusual substitution pattern on the benzene ring that includes methoxy groups at the 2 and 6 positions and chlorine atoms at the 3 and 5 positions.^[1]^[2]^[3] The drug was reported to have significant but relatively weak mescaline-like effects in cats.^[1]^[3] CT-5172 was first described in the scientific literature by 1969.^[2]^[3] Various related analogues, such as CT-5126 and CT-4719, have also been described.^[1]^[2]^[3] CT-5172 and related compounds were developed at the Laboratoire de Chimie Thérapeutique (CT; Therapeutic Chemistry Laboratory) of the Pasteur Institute in Paris, France.^[1]^[2]^[3]

Other namesCT5172; 2,6-Dimethoxy-3,5-dichlorophenethylamine

Drug classSerotonergic psychedelic; Hallucinogen

ATC code

None

FormulaC₁₀H₁₃Cl₂NO₂

Quick facts Clinical data, Other names ...

CT-5172
Clinical data

Other names	CT5172; 2,6-Dimethoxy-3,5-dichlorophenethylamine
Drug class	Serotonergic psychedelic; Hallucinogen
ATC code	None
Identifiers
IUPAC name 2-(2,6-dimethoxy-3,5-dichlorophenyl)ethanamine
Chemical and physical data
Formula	C₁₀H₁₃Cl₂NO₂
Molar mass	250.12 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES COC1C(Cl)=CC(Cl)=C(OC)C=1CCN([H])[H]
InChI InChI=1S/C10H13Cl2NO2/c1-14-9-6(3-4-13)10(15-2)8(12)5-7(9)11/h5H,3-4,13H2,1-2H3 Key:JROHWNOMPJKXNY-UHFFFAOYSA-N

References

[1]
Rougeul A (1974). "Anomalies de l'etat de veille sous l'effet de quelques psychodysleptiques" [Abnormalities in the waking state under the effects of some psychodysleptics]. In Villeneuve A, Radouco-Thomas C (eds.). Pharmacologie, Toxicologie et Abus des Psychotomimétiques (Hallucinogènes) [Pharmacology, Toxicology, and Abuse of Psychotomimetics (Hallucinogens)]. Presses de l'Université Laval. pp. 277–288 (286–). ISBN 978-0-7746-6599-5. CT 4719 (fig. 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et électriques - avec dissociation - très analogues à ceux de la mescaline, et ceci à dose beaucoup plus faible. Le 5172 provoque encore le même tableau, mais beaucoup moins intense. Quant aux autres CT, ils ne déterminent aucun trouble végétatif ni comportemental; mais au point de vue ECOG, les CT 4841, 4864, 4720 entraînent le même type de tracé d'assoupissement caricatural que les hallucinogènes, cette fois avec un comportement adapté, rappelant ce que l'on voit avec le 5-HTP. Le CT 5126, enfin, qui possède la même formule brute que le puissant 4719, se comporte simplement comme un hypnagogue léger: dans les 5 mn qui suit son administration, l'animal s'endort en présentant un tracé de sommeil normal. Ces quelques résultats montrent qu'il existe d'autres facteurs que la densité électronique du noyau indole ou la position de la chaîne aminée pour déterminer l'activité hallucinogène des psychody sleptiques du type LSD. Ils révèlent une fois de plus la complexité des corrélations structure-activité dans ce domaine.
[2]
Effron DH, Usdin E (1972). "Aromatic Compounds: Phenethylamine Derivatives". Psychotropic Drugs and Related Compounds. National Institute of Mental Health. pp. 331–361 (338). 1111. CT 5172. 1,5-Dimethoxy-2,4-dichloro-phenethylamine. [...] Action: H [(hallucinogenic)] (1754) [...] 1754 Chemical Abstracts Service Desk Top Analysis Tool for the Common Data Base American Chemical Society Columbus Ohio 1968
[3]
Rougeul A (January 1969). "Anomalies de l'état de veille sous l'effet des psychodysleptiques" [Anomalies of the waking state under the effect of psychodysleptics (hallucinogens)]. Laval Medical (in French). 40 (1): 37–41. PMID 5774368. Archived from the original on 27 May 2025. Un autre groupe d'hallucinogènes, tout à fait différents des premiers par leur formule chimique. a donné lieu à dse constatations analogues (6 et 8). Il s'agit (figure 5) de la mescaline (30 mg/kg), de la psilocybine (0.5 mg/kg), du LSD 25 (200 à 500 γg/kg et d'un produit de synthèse, le CT 4719 ² (18 mg/kg). Mais ici le conportement dune part et l'ECoG, d'autre part, sont différents de ce que l'on voit avee le Ditran. [...] 2. Réalisé au Laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur de Paris, Directeur : Pr Julia. L'expérimentation a été effectuée avec l'aide et les conseils de MM. Wiilfert et Demarne, de ce Laboratoire. [...] Aussi avons-nous étudié quelques produits de synthèse, munis de la même chaîne aminée, et qui, bien que dépourvus de noyau indole, présentent dans leur structure la même densité électronique. Le CT 4719³ (figure 5) provoque, nous l'avons dit, des effets comportementaux et ECoG très analogues à ceux de la mescaline; en revanche, le CT 5172³ n'a plus que des effets minimes, et le CT 5126³ ne provoque aucun signe apparent ni dans la sphère végétative, ni dans la sphère comportementale. [...] 3. Cf. note 2.

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See also

References

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