1-octanamina
compuesto químico
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La 1-octanamina, conocida también como n-octilamina o simplemente octilamina, es una amina primaria de fórmula molecular C8H19N. En la naturaleza, se encuentra en las manzanas.[2]
1-aminooctano
Caprilamina
| 1-octanamina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Octan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
n-octilamina 1-aminooctano Caprilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)7-NH2 | |
| Fórmula molecular | C8H19N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-86-4[1] | |
| Número RTECS | RG8050000 | |
| ChEBI | 7728 | |
| ChEMBL | CHEMBL1160509 | |
| ChemSpider | 7851 | |
| PubChem | 8143 | |
| UNII | SF0V8U4T67 | |
| KEGG | C01740 | |
|
CCCCCCCCN
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido amarillo | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 782 kg/m³; 0,782 g/cm³ | |
| Masa molar | 129,24 g/mol | |
| Punto de fusión | −1 °C (272 K) | |
| Punto de ebullición | 176 °C (449 K) | |
| Temperatura crítica | 368 °C (641 K) | |
| Presión de vapor | 1 mmHg (20 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,429 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,2 g/L | |
| log P | 3,06 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 335,15 K (62 °C) | |
| NFPA 704 |
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3
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| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-hexanamina 1-heptanamina 1-nonanamina Dodecilamina Azocano | |
| diaminas | 1,8-octanodiamina | |
| poliaminas | Tetraetilenpentamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 1-octanamina es un líquido amarillo con un olor similar al del amoníaco. Solidifica a -1 °C y hierve a 176 °C. Prácticamente insoluble en agua —apenas 0,2 g/L— su solubilidad es mucho mayor en disolventes hidrófobos (logP = 3,06). Al igual que otras alquilaminas, es menos densa que el agua (ρ = 0,782 g/cm³), por lo que flota en ella. Es un compuesto inflamable que alcanza su punto de inflamabilidad a 62 °C.[3]
Neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. Puede generarse hidrógeno gaseoso cuando se combina con agentes reductores enérgicos como hidruros.[4]
Síntesis
La 1-octanamina se puede obtener por hidrogenación de la octanodienilamina, compuesto que se obtiene por telomerización del 1,3-butadieno con amoníaco.[5] Otra forma de síntesis de la 1-octanamina es por reducción de imino(octilimino)azanio, utilizando como agente reductor resina de intercambio iónico de borohidruro [(BER)-CuSO4] en metanol; además de la 1-octanamina se obtiene dioctilamina como producto de reacción.[6] Una tercera vía de síntesis consiste en la N-deacetilación selectiva a temperatura ambiente de N-octilacetamida, mediante el empleo del reactivo de Schwartz (hidrocloruro de zirconoceno), obteniéndose un rendimiento cercano al 95%.[7] Por último, también es posible la elaboración de esta amina por hidroaminación anti-Markovnikov de 1-octeno; la reacción se basa en una hidrozirconización seguida de una aminación con electrófilos de nitrógeno.[8]
A su vez, la 1-octanamina es precursora de aminas más complejas tales como la n-hexil-n-octanamina, N-n-octiliden-n-octilamina, N-octil-hidroxilamina y N-propan-2-iloctan-1-amina.[9] Asimismo, a partir de la oxidación aeróbica de 1-octanamina con un catalizador de rutenio se obtiene el nitrilo correspondiente (octanonitrilo).[10]
Usos
La 1-octanamina se emplea en la síntesis de compuestos orgánicos y tensoactivos, como inhibidor de la corrosión, detergente, suavizante de telas, agente antiestático, desinfectante, insecticida, emulsionante, dispersante y agente para el tratamiento de aguas.[11] También como reactivo en la preparación de 2H-indazoles y 1H-indazolones, usados como inhibidores de la mieloperoxidasa (MPO).[12]
Esta amina tiene numerosos usos como disolvente o catalizador. Por ejemplo, en la preparación de nanopartículas de sílice de tamaño ajustable, el agua es el reactivo mientras que diferentes aminas primarias —como la 1-octanamina o la dodecilamina— actúan como catalizadores.[13] Igualmente, la síntesis de nanocristales de seleniuro de cadmio (CdSe) con la misma estructura cúbica que la blenda, se puede llevar a cabo utilizando 1-octanamina como disolvente.[14] Por otra parte, la 1-octanamina, absorbida en gel de sílice, es capaz de eliminar eficazmente metales pesados tales como cobre(II), cadmio(II), plomo(II), níquel(II) y plata(I).[15]
Intercalación en minerales
La 1-octanamina ha sido empleada como compuesto orgánico capaz de intercalarse en el espacio interlaminar de ciertos minerales de arcilla —como esmectita y vermiculita—, provocando la expansión de la estructura del mineral en dirección perpendicular a las láminas de arcilla. Las especies así producidas poseen propiedades que hacen que sean de interés en diversas aplicaciones industriales.[16] En este sentido, se ha propuesto el uso de la 1-octanamina para modificar filosilicatos como la palygorskita con el fin de que puedan adsorber contaminantes hidrófobos como espumas AFFF, surfactantes y compuestos perfluorinados.[17]
La capacidad de intercalación de esta amina ha sido también investigada en el caso del fosfato de vanadilo (α-VOPO4.2H2O), habiéndose concluido que la 1-octanamina forma capas bimoleculares en el espacio interlaminar; el intercalado produce dos fases —que coexisten simultáneamente— con orientaciones diferentes de la cadena de alquilo.[18] Asimismo, el estudio de la intercalación de la 1-octanamina en H-magadiita con distintos disolventes, ha puesto de manifiesto que la absorción se incrementa al aumentar la concentración de amina pero que también depende del disolvente específico utilizado.[19]
Precauciones
La 1-octanamina es un compuesto tóxico para el ser humano; su inhalación, ingestión o contacto con la piel puede producir heridas e incluso la muerte. Su combustión puede originar gases irritantes, corrosivos y tóxicos. Como material combustible puede arder, pero no prende de forma inmediata. Sin embargo, al calentar la 1-octanamina, los vapores generados pueden formar mezclas explosivas con el aire.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-octanamina:
